벤처캐피탈 #12 / 지분희석방지

지분희석 방지

"지분 희석 방지" 조항이 가지는 진짜 의미

지분 희석 방지는 향후 투자 라운드에서 현재의 투자 가치보다 더 낮은 가격으로 투자가 이루어질 경우 그 영향을 완화하고자 투자자에게 주어지는 보호책이다. 지분 희석 방지 조항이 있을 때 회사가 기존 투자자들이 지불한 주가보다 더 낮은 가격으로 투자 라운드를 진행하고 있다면 이전 투자자들의 주가는 낮아진 가격으로 재조정 된다. 

따라서 이러한 지분 희석을 방지하기위해 보너스로 추가 주식을 부여받거나 전환우선주의 보통주 전환 비율이 조정된다 .

예를 들어 우선주 1주 --> 보통주 1.5주 가치를 갖는다. 어떤 경우든 지분 희석 방지 조항이 있다면 없는 경우에 비해 더 높은 지분을 보유하게 된다. 지분 희석 방지 권리는 투자 당시 기업가가 투자자에게 다음과 같은 암묵적 약속을 하는 것과 같다.

당신이 이번 투자 라운드에서 지불한 주당 가격은 공정한 가격이므로 투자 순간부터 그 가격은 증가해야 한다. 만약 다음 투자 라운드가 당신이 투자한 주가보다 더 낮은 가격으로 진행된다면 당신이 투자할 당시의 창업자를 비롯한 기존 주주들이 지분을 이전하여 그 당시 과도한 기업 가치에 따른 높은 주당 가격을 지불한 것을 보상할 것이다.

기업가에게 있어 지분 희석 방지 조항은 불공평한 조항이다. 만약 투자자가 특정 주가를 제안해온다면 그들이 기업 가치를 나름대로 확정하여 제시하는 것과 같고 그것은 회사가 잘 안되거나 향후 투자 라운드에서 주당 가격이 하락할 수도 있다는 리스크를 끌어안겠다고 결심한 뒤 제안한 것이기 때문이다. 

투자는 한쪽에 유리한 내기가 아니다. 하지만 현실적으로 초기 기업의 자금 조달 현실은 열악하다. 시장에 자금이 부족한 경우 투자자가 지분 희석 조항을 강제할 수 있다는 것이다. 그리고 많은 투자자들은 상황이 그렇게 되기를 희망한다. 많은 투자자들에게 지분 희석 방지 조항은 투자 라운드에서 과도한 가격을 지불하게 되는 것을 보호해준다. 지분 희석 방지는 기업 가치가 너무 높았다는 것이 입증될 때 그 역할을 하게 된다. 하지만 시간에 따라 주당 가격이  조금씩 낮아지는 경우에 해당되는 주주들을 보상한다는 의미 이상을 갖는다. 특히 투자가 어려운 상황에서 진행되고 있다면 투자자들에게 매우 좋은 무기가 된다.

 

기업가와 투자를 고려중인 신규투자자에게 있어 더이상의 투자 의지가 없는기존 투자자는 회사가 가진 고질적인 문제가 된다. 기존 투자자들은 30%~40% 혹은 그 이상의 회사 지분을 소유하면서 더 이상의 회사 재정에 도움이 되지 않는다. 투자자 입장에서도 자신들이 회사의 고질적인 문제로 낙인찍히는 것을 원하지 않는다. 

지분 희석 방지 조항에 대한 위력을 확인 위해 예를 들어보자. 

투자자 A의 투자금 = 400만 달러, 회사 X의 지분 40% 취득, 1주당 가격 = 1달러, 투자자 A 보유주식 = 400만주, 투자후 회사가치 = 1000만 달러 그리고 더이상의 추가 투자 여력이 없는 상태이다. 

이때 투자자 B가 투자제안을 해왔다. 100만 달러 투자의 대가로 25% 지분과 기업가를 위한 옵션 풀 35% 설정 요구 그러면 요구 지분율 및 설정 지분율이 60% 이므로 남은 40%를 창업자와 투자자A가 60% : 40% 지분율로 재설정 된다. 창업자는 24% 투자자A는 16% 가 되므로 지분율 변화가 다음과 같이 발생한다

	투자자 B의  투자 제안 이전	투자자 B의  투자 제안 이후
창업자	60	24
옵션 풀	0	35
투자자 A	40	16
투자자 B	0	25

이 투자 제안의 특징은 투자를 통해 창업자의 지분이 희석되는 효과를 매우 줄여 준다. 옵션 풀을 포함해서 60% --> 59% 가 되기 때문이다. 투자 조건에 의해 신규 투자자를 위한 25%, 옵션 풀에 의햔 35%가 추가 되어 총 60%의 지분 희석 요인이 투자자A에 영향을 미치게 된다. 즉 투자자 B의 지분 25%는 사실상 투자자 A의 지분에서 가져온 것과 다름 없게 된다. 더 극단적으로 설정하자면 신규 투자자가 지분 35% 기업가를 위한 옵션 풀로 65%를 추가하는 경우로 투자 제안을 했다고 하자. 그러면

	투자자 B의  투자 제안 이전	투자자 B의  투자 제안 이후
창업자	60	0
옵션 풀	0	65
투자자 A	40	0
투자자 B	0	35

기업가는 자신의 지분을 보존한 반면 투자자 A는 주주로서의 지위를 완전히 잃게 되었다. 따라서 기존 투자자들은 항상 경영진이 투자 유치를 성공하기 위해 신규 투자자에게 너무 유리한 조건을 내어줌으로써 이익을 해치게 되는 경우를 경계하게 된다. 만약 많은 투자자들 중 한 투자자가 추가 투자를 포기하는 경우 나머지 투자자들은 포기한 투자자의 지분을 희석 시키기 위해 투자라운드를 진행하려고 할 것이다. 

이런 상황에서 경영진의 이익이 고려될 수도 있고 아닐 수도 있는데 확실한 것은 투자에 참여하지 않는 투자자는 심각한 지분 희석을 통해 지분에 심각한 손실을 입게 된다. 이러한 이유로 초기 투자자는 희석 방지 조항을 꼭 포함하고자 하는 것이다. 만약 투자 라운드가 낮은 가격으로 진행 될 때는 초기 투자자는 투자 지분을 부여받게 될 것이다. 지분 희석이 완화되는 정도는 지분 희석 방지 조항에 정해진 대로 작동하게 된다.

지분 희석 방지 조항의 적용 방법

1) 모든 주식에 대해서 지분 희석 방지 조항을 완전 적용

2) 협대역 가중평균을 이용한 지분 희석 방지 조항 적용

3) 광대역 가중평균을 이용한 지분 희석 방지 조항 적용

위 3가지 희석 방지 조항들의 주주 보호 수준이 높을 수록 창업자 또는 보호책에 적용되지 않는 이전 투자자들의 권한을 축소시킨다. 3가지 적용 방법 중 영향이 가장 적은 것은 광대역의 가중평균 희석 방지 방법이다

모든 주식에 대해서 지분 희석 방지 조항을 완전 적용

예를들어 투자자 A 투자금 250만 달러, 투자 후 회사 가치 = 1000만 달러, 1주당 가격 = 1달러, 회사 X 지분 25% 획득, 총 보유주식 수 = 250만 주, 옵션 풀 15% 설정, 모든 주식에 대하여 지분 희석 방지 조항 완전 적용 조건 설정, 창업자는 60% 보유, 회사 X의 총 발생 주식 수 = 1000만 주

시리즈 A 투자 라운드
	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%
옵션 풀	150만 주	15%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%
시리즈 B 우선주	-	-
B라운드 이후 총 지분율	-	-
1주당 가격 투자자 A	1
투자금	250만 달러

이런 상황에서 회사 추가 자금 조달이 필요하게 되었다 투자자 B만이 투자 의지를 보이고 있고 요구 사항은 100만 달러 투자에 20% 지분 취득 만약 요구사항이 수용될 경우 회사 X의 기존 총 발행 주식수인 1000만 주는 80%가 되고 신규 투자자 B 의 지분이 20%로 설정되어 투자자 B의 보유주식수는 회사 X의 이전 총 주식수의 1/4인 250만 주가 된다 따라서 신규투자금이 조달 된 이후 새롭게 산정된 회사 X의 총 발생주식수 = 1250만 주가 된다. 투자자 B의 투자금 = 100만 달러, 투자자 B의 보유주식 수 = 250만 주, 투자자 B의 1주당 가격 = 0.4달러 

그러면 아래와 같은 캡테이블이 구성된다

시리즈 A 투자 라운드 투자자 A 주식발행			시리즈 B 투자 라운드 투자자 B 주식발행
	주식 수	지분율	신주발행	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%		600만 주	48%
옵션 풀	150만 주	15%		150만 주	12%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%		250만 주	20%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%		1000만 주	80%
시리즈 B 우선주	-	-	250만 주	250만 주	20%
B라운드 이후 총 지분율	-	-		1250만 주	100%
1주당 가격	투자자 A 1주당 가격 =1 달러		투자자 B 1주당 가격 =0.4 달러
투자금	250만 달러		100만 달러

아직 투자자A의 지분 희석 방지 조항이 적용된 것은 아니다. 투자자A에 비해 투자자B가 더 낮은 주당 인수 가격을 지불한 상태이므로 투자자A의 희석 방지 조항이 적용된다. 지금부터 희석방지 조항을 적용하게 되면 지분율은 극적으로 변화하게 된다. 

투자자A는 주당 가격 1달러로 주식을 인수했고 신규 투자가 일어난 이후 주당 가격이 0.4달러가 되었으므로 투자자A의 주당 가격이 0.4달러로 조정 되고 지분 희석 방지를 위한 추가 지분이 부여된다. 

즉 250만 달러 ÷ (투자자 A의 New 주식 수) = 0.4 달러 / 주. ---> 투자자 A의 New 주식수 = 250만 주 / 0.4 = 625만 주가 된다. 그러면 투자자 A는 기존 보유 주식수 = 250만, 추가 지급된 주식수 = 375만 주 가 되어 총 625만 주를 보유하게 된다. 

그러면 신규 투자자가 일어남과 동시에 투자자A에 375만주가 신규발행 되고 회사 X의 총 주식수는 1000만 주 ---> 1375만 주 로 변동되게 된다. 이에 따라 기존 발행 총 주식 1375만주의 지분율은 80%, 신규 투자자 B의 지분율은 20%. 즉  1375만주의 1/4 이므로 343만 7500주를 취득하게 된다. 투자자 B의 1주당 가격을 도출하면 100만 달러 / 343만 7500주, 1주당 가격 = 0.291달러가 된다. 

그러면 현재상태에서 기존 투자자 A의 1주당 가격 = 0.4 달러, 신규 투자자 B의 1주당 가격 = 0.291달러 가 된다. 아직 주당 가격이 A가 더 높은 상태이므로 지분희석방지 조항에 따라 또다시 조정되어야 한다 이런식으로 계속 순환적으로 계산이 되면서 B의 지분율 20%에 대해 주당 인수가격이 동일해질때까지 A의 보유 주식수는 늘어나게 된다. 

결과적으로 투자자 B 가 100만 달러를 투자해서 20% 지분을 보유했고 투자자 A는 250만 달러를 투자했으므로 투자자 B 투자금의 2.5배에 해당하는 50%의 지분을 보유하는 것으로 끝난다. 만약 투자자 B가 지분율만 명시하는 것이 아닌 자신이 투자하고자 하는 주당 인수가격을 명기했다면 순환을 피할 수 있을 것이다. 투자자 A는 간단히 가격 조정에 따른 추가 주식을 부여받으면 된다. 어쨌든 이과정에서 경영진에 대한 지분 희석이 매우 많이 일어나는 것은 사실이다.

협대역 가중평균을 이용한 지분 희석 방지 조항 적용

협대역 가중평균 희석 방지 조항이 있다면 기존 투자자 A의 주당 인수 가격이 재조정되는 가격을 결정하기 위해 기존 투자자 A의 원래 주당 인수 가격과 신규 투자자 B의 새로운 주당 인수 가격의 가중평균을 구한다. 투자자 A에게 원래 발행 되었던 주식과 투자자 B에게 새로 발행되는 주식의 비율에 따라 가중된 값을 이용하여 새로운 주당 인수 가격을 결정한다. 

예를들어 투자자 A 투자금 250만 달러, 투자 후 회사 가치 = 1000만 달러, 1주당 가격 = 1달러, 회사 X 지분 25% 획득, 총 보유주식 수 = 250만 주, 옵션 풀 15% 설정 모든 주식에 대하여 협대역 가중평균 희석 방지 조건 설정, 창업자는 60% 보유, 회사 X의 총 발생 주식 수 = 1000만 주

시리즈 A 투자 라운드
	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%
옵션 풀	150만 주	15%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%
시리즈 B 우선주	-	-
B라운드 이후 총 지분율	-	-
1주당 가격 투자자 A	1
투자금	250만 달러

이런 상황에서 회사 추가 자금 조달이 필요하게 되었다. 투자자 B만이 투자 의지를 보이고 있고 요구 사항은 100만 달러 투자에 20% 지분 취득 만약 요구사항이 수용될 경우 회사 X의 기존 총 발행 주식수인 1000만 주는 80%가 되고 신규 투자자 B 의 지분이 20%로 설정되어 투자자 B의  보유주식수는 회사 X의 이전 총 주식수의 1/4인 250만 주가 된다. 

따라서 신규투자금이 조달 된 이후 새롭게 산정된 회사 X의 총 발생주식수 = 1250만 주 가 된다. 

투자자 B의 투자금 = 100만 달러 투자자 B의 보유주식 수 = 250만 주, 투자자 B의 1주당 가격 = 0.4달러 

그러면 아래와 같은 캡테이블이 구성된다

시리즈 A 투자 라운드 투자자 A 주식발행			시리즈 B 투자 라운드 투자자 B 주식발행
	주식 수	지분율	신주발행	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%		600만 주	48%
옵션 풀	150만 주	15%		150만 주	12%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%		250만 주	20%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%		1000만 주	80%
시리즈 B 우선주	-	-	250만 주	250만 주	20%
B라운드 이후 총 지분율	-	-		1250만 주	100%
1주당 가격	투자자 A 1주당 가격 =1 달러		투자자 B 1주당 가격 =0.4 달러
투자금	250만 달러		100만 달러

아직 투자자A의 지분 희석 방지 조항이 적용된 것은 아니다. 투자자A에 비해 투자자B가 더 낮은 주당 인수 가격을 지불한 상태이므로 투자자A의 희석 방지 조항이 적용된다. 

협대역 가중평균 희석방지 조항이 적용되므로 

기존 투자자A의 원래 보유 주식 수 = 250만 주

신규 투자자B에게 발행된 주식 수 = 250만 주

{(1 x 250만) + (0.4 x 250만)} ÷ (250만 + 250만) = 0. 7 

따라서 투자유치가 되어 투자자 B의 주식 주당 가격 0.4달러로 250만 주가 신규발행 됨에 따라A의 조정된 주당 인수 가격 = 0.7 달러가 된다. 그러면 A의 주당 인수 가격 = 0.7 달러, B의 주당 인수 가격 = 0.4 달러가 되므로 다시 조정을 거쳐야 한다. 

250만 달러 ÷ (투자자 A의 New 주식 수) = 0.7 달러 / 주

---> 투자자 A의 New 주식수 = 250만 주 / 0.7 = 3,571,529 주

따라서 투자자 A에게 추가 지분을 지급 하기 위해 신규 발행된 주식수는 3,571,529 주 - 250만 주 = 1,071,429 주 가 된다. 

그러면 총 발행 주식 수 = 1000만 주 + 1,071,429 주 = 11,071,429 주 가 되고 

총 발행 주식 수 11,071,429 주 는 전체 지분율 80%를 차지하게 되고 신규투자자 B의 지분율이 20%를 차지하게 된다. 

따라서 신규투자자 B의 보유 주식 수 = 11,071,429 주 ÷ 4 = 2,767,857 주 가 되며 

1주당 가격 = 100만 달러 / 2,767,857 주 = 0.36달러 

따라서 투자 이후 총 발행 주식 수 = 11,071,429 주 + 2,767,857 주 = 1,339,286 주 가 된다. 

기존 투자자A의 원래 보유 주식 수 = 250만 주, 주당 가격 = 1 달러, 신규 투자자B에게 발행된 주식 수 = 2,767,857 주, 주당 가격 = 0.36 달러

 

협대역 가중평균 희석방지 조항에 따라 투자자 A의 주당 인수달러를 재산정하면 {(1x250만)+(0.36x2,767,857)} ÷ (250만+2,767,857) = 0.66 달러가 된다. 이런 순환논리에 따라 수학적으로 계산하게 되면 결국 기존 투자자A는 27% 지분을 갖게 되고 신규 투자자 B는 20% 지분을 갖게 된다. 

협대역 가중평균을 이용할 경우 완전 적용보다는 지분 희석 효과가 덜하다는 것을 알 수 있다. 투자자 A의 주당 인수 가격이 투자자 B의 주당 인수 가격으로 완전히 떨어지는 것이 아니라 그 둘의 중간 정도로 조정될 것이다. 각 투자자에게 얼마나 많은 주식이 발행되는지그 비중에 따라서 얼마나 가격이 조정될지가 결정될 것이다. 

만약 투자자 A에게 이미 발행된 주식의 숫자가 새로 발행되는 투자자 B의 주식 숫자보다 아주 크다면 주당 인수 가격은 높은 수준에 머무를 것이고 투자자 A를 위해 추가 발행되는 숫자는 제한적일 것이다. 협대역 가중 평균을 쓰는 근거는 B라운드 투자가 소규모 투자이고 A라운드 투자가 상대적으로 대규모 였을 경우 A 라운드 투자 모두에 대해서 B라운드 가격 재조정을 하게 되면 너무 가혹하기 때문이다.

광대역 가중평균을 이용한 지분 희석 방지 조항 적용

이 방법은 협대역의 가중평균 희석 방지 조항과 거의 유사하지만 창업자 / 기업가에게  좀 더 유리하게 적용된다는 차이점이 있다. 

투자자 A의 주당 인수 가격 조정은 투자자 A와 투자자 B의 주당 인수 가격 사이에서 두 투자자의 발행 주식 수의 가중평균에 따라 결정된다. 조정된 투자자 A의 주당 인수가격은 투자자 A와 투자자 B의 주당 인수 가격 사이에서 가중평균으로 결정되는데 이때의 가중평균은 투자자 A의 투자 이후에 발행된 총 주식 수와 투자자 B에게 발행되는 주식 수를 이용한 값을 사용해서 계산된다.

 

예를들어 투자자 A 투자금 250만 달러, 투자 후 회사 가치 = 1000만 달러, 1주당 가격 = 1달러, 회사 X 지분 25% 획득 총 보유주식 수 = 250만 주, 옵션 풀 15% 설정, 모든 주식에 대하여 광대역 가중평균 희석 방지 조건 설정, 창업자는 60% 보유, 회사 X의 총 발생 주식 수 = 1000만 주

시리즈 A 투자 라운드
	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%
옵션 풀	150만 주	15%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%
시리즈 B 우선주	-	-
B라운드 이후 총 지분율	-	-
1주당 가격 투자자 A	1
투자금	250만 달러

이런 상황에서 회사 추가 자금 조달이 필요하게 되었다. 투자자 B만이 투자 의지를 보이고 있고 요구 사항은 100만 달러 투자에 20% 지분 취득. 

만약 요구사항이 수용될 경우 회사 X의 기존 총 발행 주식수인 1000만 주는 80%가 되고 신규 투자자 B 의 지분이 20%로 설정되어 투자자 B의 보유주식수는 회사 X의 이전 총 주식수의 1/4인 250만 주가 된다. 

따라서 신규투자금이 조달 된 이후 새롭게 산정된 회사 X의 총 발생주식수 = 1250만 주 가 된다.

투자자 B의 투자금 = 100만 달러, 투자자 B의 보유주식 수 = 250만 주, 투자자 B의 1주당 가격 = 0.4달러

그러면 아래와 같은 캡테이블이 구성된다

시리즈 A 투자 라운드 투자자 A 주식발행			시리즈 B 투자 라운드 투자자 B 주식발행
	주식 수	지분율	신주발행	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%		600만 주	48%
옵션 풀	150만 주	15%		150만 주	12%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%		250만 주	20%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%		1000만 주	80%
시리즈 B 우선주	-	-	250만 주	250만 주	20%
B라운드 이후 총 지분율	-	-		1250만 주	100%
1주당 가격	투자자 A 1주당 가격 =1 달러		투자자 B 1주당 가격 =0.4 달러
투자금	250만 달러		100만 달러

아직 투자자A의 지분 희석 방지 조항이 적용된 것은 아니다. 투자자A에 비해 투자자B가 더 낮은 주당 인수 가격을 지불한 상태이므로 투자자A의 희석 방지 조항이 적용된다. 

광대역 가중평균 희석방지 조항이 적용되므로 

투자자 A의 투자 이후 발행된 총 주식 수 = 1000만 주

투자자 A의 1주당 인수 가격 =1 달러 투자자 B에게 발행되는 주식 수 = 250만 주

투자자 B의 1주당 인수 가격 = 0.4달러

따라서 광대역 가중평균을 이용해서 A의 조정된 인수가격을 구하면 {(1000만x1)+(250만x0.4)} ÷ (1000만+250만) = 0.88달러 가 된다.

 

정리하면 A의 조정된 주당 가격 = 0.88달러, B의 주당 가격 = 0.4달러 따라서 순환적 논리로 계속해서 조정이 되어야 한다. A의 조정된 주당 가격 = 0.88달러 이므로 A에게 발행되어야 할 총 주식 수 = 250만 달러 ÷ (0.88달러/1주) = 2,840,909 주, A에게 발행되어야 할 신규 주식 수 = 2,840,909 주 - 250만 주

= 340,909 주 가 된다.

 

회사 X의 발행 총 주식 수 = 10,340,909 주 가 되며 이는 전체 80% 지분율이 되고 신규 투자자 B의 지분율은 20%를 차지하게 된다 이것은 전체 지분율을 1/4배 이므로 B의 보유 주식 수 = 2,585,227 주가 되며 1주당 인수 가격 = 0.39달러. 

따라서 조정된 발행된 총 주식 수 = 10,340,909 주 + 2,585,227 주 = 12,926,136주 가 된다. 

투자자 A의 투자 이후 발행된 총 주식 수 = 10,340,909 주

투자자 A의 1주당 인수 가격 = 0.88 달러

투자자 B에게 발행되는 주식 수 = 2,585,227 주

투자자 B의 1주당 인수 가격 = 0.39달러 

따라서 광대역 가중평균을 이용해서 A의 조정된 인수가격을 구하면{10,340,909x0.88)+(2,585,227x0.39)} ÷ (10,340,909+2,585,227) = 0.78달러 가 된다. 이러한 방식으로 수학적 논리에 따라 반복해주면 결과적으로 투자자 B의 지분율은 20%가 되고 투자자 A의 지분율은 25%가 된다.

정리해보면 완전적용일 경우 투자자 A 지분율 : 50%, 협대역 가중평균 투자자 A 지분율 : 27%, 광대역 가중평균 투자자 A 지분율 : 25%, 미적용시 투자자 A 지분율 : 20%가 된다. 광대역 가중평균의 경우보다 협대역 가중평균에 반영되는 투자자 A쪽의 주식 수가 더 많아진다. 조정된 투자자 A의 주당 인수 가격은 협대역에서보다 다소 높아진다. 

따라서 투자자 A에게 추가 지급되는 주식이 작아지고 창업자의 지분이 그만큼 희석이 덜 되게 된다. 

투자자 A의 지분율이 증가하는 것은 투자자 A와 투자자 B가 아닌 창업자나 경영진으로부터 지분이 이전된 것이기 때문에 이들 식은 매우 중요하다. 이 결과는 첫 라운드보다 둘째 라운드 투자 금액이 상대적으로 더 클 경우에 서로 유사해진다.

희석 방지 조항 적용의 문제점

희석 방지 조항은 본질적으로는 투자자를 위한 공정한 보호인 것처럼 보이지만 현실적인 의미는 매우 다르다. 희석 방지 조항 적용의 문제점은 다음과 같다.

첫째, 창업자와 경영진에게 과도한 징벌적 영향

예를들어 투자자 A 투자금 250만 달러, 투자 후 회사 가치 = 1000만 달러, 1주당 가격 = 1달러, 회사 X 지분 25% 획득, 총 보유주식 수 = 250만 주, 옵션 풀 15% 설정 모든 주식에 대하여 지분 희석 방지 조항 완전 적용 조건 설정, 창업자는 60% 보유, 회사 X의 총 발생 주식 수 = 1000만 주

시리즈 A 투자 라운드
	주식 수	지분율
보통주	600만 주	60%
옵션 풀	150만 주	15%
시리즈 A 우선주	250만 주	25%
B라운드 이전 총 지분율	1000만 주	100%
시리즈 B 우선주	-	-
B라운드 이후 총 지분율	-	-
1주당 가격 투자자 A	1
투자금	250만 달러

현재의 경우 창업자와 경영진의 지분율은 옵션 풀을 포함해서 A라운드 투자 이후 75%인 상태이다. 그리고 투자자 A의 희석 방지 조항 완전 적용 조건이 설정되어 있는 상태에서 여기서 투자자 B가 투자전 회사가치 = 400만 달러, 투자금 = 100만 달러를 투자해  회사 X의 지분 = 20% 를 취득했다고 하자. 

그러면 투자 후 회사가치 = 500만 달러가 되면서 투자자 A는 투자금 250만 달러 & 희석 방지 완적 적용 권리 보유이기 때문에 투자자 B의 투자금 100달러에 비해 2.5배가 많은 상황이다 따라서 지분율 또한 2.5배인 50%를 취득하게 된다. 

그러면 창업자와 경영진 입장에서 지분율이 75% --> 30%로 희석된다. 만약 투자자 B가 투자 전 기업 가치를 400만 달러가 아닌 200만 달러로 요구했다면 투자금이 100만 달러이고 투자 후 기업 가치 = 300만 달러, 투자자 B의 지분율 = 33.3% 를 취득하게 된다. 투자자 A는 희석방지 완전 적용 권리에 따라 투자자 B의 지분율의 2.5배 를 취득하게 되므로 잔여 주식 모두가 투자자 A에게 돌아가게 된다. 

결국 창업자 및 경영진은 모든 지분을 잃게 된다. 명백히 희석 방지 조항은 창업자와 경영진으로부터 대부분의 지분을 뺴앗아 가고 이런 상황은 신규 투자자 B가 결코 받아들일 수 없을 것이다. 창업자와 경영진은 자신들의 성과를 내기 위한 충분한 동기를 얻기 위해 필요한 만큼의 지분은 유지하고자 하며 기존 투자자 A의 지분이 과도해지는 것을 원치 않는다. 

신규 투자자가 그들의 투자에 의해 기존 투자자의 희석 방지 조항이 적용되고 그로 인해 경영진에게 좋지 않은 영향이 있다고 예측된다면 미래의 성과를 위해 신규 투자자에게 배정될 지분과 경영진이 최소 가져야 하는 지분을 지정하게 될 것이다.

예를 들어 신규 투자자 지분 = 40%, 경영진 지분 = 최소한 30%, 이렇게 하면 지분 희석 방지 조항의 적용을 피할 수 있다. 어떤 경우에는 신규 투자자가 기존 투자자가 보유한 지분 희석 방지 조항을 포기하도록 요구하기도 한다. 회사 상황이 좋지않고 다른 신규 투자자가 투자하고자 하지 않는다면 기존 투자자들은 이 요구를  받아들일 수 밖에 없을 것이다. 하지만 모든 희석 방지 조항을 적용받는 다수의 기존 투자자가 존재할 경우 투자자들이 이 권리를 포기하도록 하기는 쉽지 않다

둘째, 정의 내리기애매한 공식

모든 경우에 완벽하게 적용되는 그런 이상적인 공식은 없다. 기존 투자자의 투자 시기에는 명확해 보였던 것이 신규투자가 일어날 때 매우 애매해질 수 있기 때문이다 이렇게 되면 기존 투자자와 신규 투자자 사이에 논란이 생기게 된다.

셋째, 소액 주주의 무임 승차

신규 투자 라운드의 규모가 작은경우 또는 옵션 풀에 의한 저가 발행 또는 전략적 파트너 영입을 위한 주식 발행의 경우 주식 가치가 떨어진 것은 아니므로 희석 방지 조항이 적용되어선 안될 것이다. 보통 희석 방지 조항에는 이러한 비정상적인 상황에서는 적용이 되지 않음을 정의하고 있다. 

하지만 문제가 되는 상황은 소액 주주가 희석 방지 조항을 마치 거부권처럼 사용하는 경우이다. 

예를 들어 

회사 X에 대해 투자전 기업 가치 = 200만 달러, 

투자자 B1 = 100만 달러 투자(지분율 20%), 

투자자 B2 = 100만 달러 투자(지분율 20%), 투자자 

B3 = 100만 달러 투자(지분율 20%), 투자 후 기업 가치 = 500만 달러, 

지분 희석 방지 조항 포함 

되었다고 하자. 

회사 X가 마일스톤 달성에 실패했고 회사는 어려운 상황에 놓이게 된 상황이다. 이 상황에서 기존 투자자들의 희석방지조항이 설정되어 있기 때문에 기존 투자자들은  추가 투자에 참여하지 않게 되며 투자를 하지 않아 주식의 가치가 떨어지게 되면 희석 방지 조항에 의해 지분을 추가로 얻을 수 있게 된다. 물론 이 지분들은 이전 라운드 투자자 또는 경영진의 지분에서 옮겨갈 것이다.

만약 B1, B2, B3 세 투자자중 B2, B3 두 투자자가 각각 150만 달러 총 300만 달러를 추가 투자하기로 결정했으며 두 투자자는 각각 30%의 지분율을 보유하는 것으로 가정하자 현재 기업가치가 하락하여 주당 인수 가격이 떨어진 상태이므로 B1 투자자는 희석 방지 조항에 따라 추가 지분을 받게 된다. 즉 무임승차를 하게 되는 것이다. 

이런 경우 B2, B3 투자자는 투자 의지를 꺾게 되며 회사의 자금조달계획은 차질이 빚어질 것이다. 이런 상황은 흔하게 볼 수 있는 상황이다 B1 투자자는 현재 투자여력이 없든 투자 의향이 없든 회사 생존에 관한 실질적인 거부권을 가지게 된다. 따라서 기업가는 많은 돈을 투자할 수 없는 투자자에게는 희석 방지 권한을 주지 않도록 해야 한다.

페이-투-플레이 (Pay to play) 조항

페이투플레이 조항은 쉽게 말해 추가 자금 공급 조항 이라고 이해하면 편하다. 희석 방지 조항과 함께 짝으로 고려하는 것이 기존 투자자의 입장에서 합리적이다. 페이-투-플레이 조항이란 투자자들이 자기 지분율만큼의 비율로 투자를 할 경우에 희석 방지 조항의 적용을 받을 수 있게 하는 것이다. 즉 "다음 단계로 가고 싶다면 판돈을 걸어라 아니면 지분 희석 당하던지"이런 것이다.

예를 들어 

회사 X에 대해 투자전 기업 가치 = 200만 달러, 

투자자 B1 = 100만 달러 투자(지분율 20%), 

투자자 B2 = 100만 달러 투자(지분율 20%), 

투자자 B3 = 100만 달러 투자(지분율 20%) 투자 후 기업 가치 = 500만 달러, 

지분 희석 방지 조항 포함 

되었다고 하자. 

만약 그들 중 한 투자자가 다음 투자 라운드인 300만 달러 투자에서 자기 지분율 20%에 해당하는 60만 달러를 추가로 투자하지 않는 다면 희석 방지 조항을 행사할 수 없게 되는 것이다. 

이것은 추가 투자에 참여하지 않는 투자자들은 심각한 지분 희석을 경험하게 된다는 의미이다. 만약 투자자가 다음 투자 라운드에 참여하지 않는 경우 투자자의 우선주는 보통주로 전환될 수 있고 우선 회수권을 잃게 될지도 모르며 우선주와 관련된 우선적 권리들이 사라질 수도 있다. 

페이-투-플레이 조항은 주당 가격이 이전 투자 라운드에 비해 낮은 경우 기존 투자자들이 투자 라운드에 참여하도록 유도한다. 투자에 참여해야만 희석 방지 조항의 혜택을 보고 지분을 유지할 수 있게 되는 것이다. 

페이-투-플레이 조항에 대해 수정이 발생할 수도 있다. 소규모 투자자들의 경우 자금이 부족하기 때문에 자신의 지분에서 전체가 아닌 절반 정도만 추가 투자에 참여하더라도 권리를 보호 받을 수 있도록 수정할 수 있는 것이다. 하지만 이런 방법들이 이해 관계 협상 과정에서 굉장히 복잡하게 작용하는 요소들이다.

예를 들어 시리즈 A 우선주가 발행되었고 주당 가격이 시리즈 A 발행 시 주당 가격보다 낮은 시리즈 B 투자 라운드가 실시 될 경우 회사는 그 사실을 서면으로 시리즈 A 우선주 투자자에게 알리고 다음과 같은 사항을 고지해야 한다

첫째,

시리즈 A 우선주 보유자가 우선 매수권에 의해 추가 라운드에 참여하는 비율이 자신의 지분율에 비해 부족할 경우 부족한 비율의 우선주를 보통주로 전환한다. 추가 투자에 50%이상 참여하게 되면 보너스로 조정된 가격의 우선주를 추가 지급받는다. 이렇게 추가 발행되는 주식을 포함해서 시리즈 A 투자자가 보유하는 모든 주식의 평균 단가는 새로운 투자 라운드의 주당 가격과 동일해 진다.

둘째,

시리즈 A우선주 보유자가 우선 매수권에 의해 추가 라운드에 참여하는 비율이 자신의 지분율에 비해 50% 미만으로 참여하는 경우 전환의 고지가 이루어진 것으로 보고 보유 우선주가 보통주로 전환된다. 이 조항은 시리즈 A 투자자 중 지난 12개월 동안 총합 50만 달러 이하의 투자를 한 투자자에게는 적용되지 않는다.

위와 같은 조항이 있는 경우 투자자가 선매권의 50%에 대해서만 권리 행사를 하게 된다면 그 비율에 대해서만 지분 희석 방지 조항을 적용할 수 있다. 예를 들어 투자자가 시리즈 A 주식에 부여된 선매권의 75%를 받아들였다면시리즈 A 주식 중 75%에 해당하는 주식에 대해서 시리즈 B 투자의 낮아진 주가로 주가가 조정된다. 이에 따라 추가 주식을 부여받거나 더 좋은 보통주 전환 비율로 조정되는 것이다. 만약 투자자들의 선매권 행사가 50%에 미치지 못할 경우에는 지분 희석 방지 조항의 행사를 할 수 없게 된다 

기업가는 VC들과의 협상에 앞서 지분 희석 방지 조항과 페이-투-플레이 조항에 대한 이해도가 매우 높은 상태이어야 하고 그에 따른 지분율 변화와 투자자들의 권리 범위를 면밀하게 검토해야 할 것이다. 그렇지 않으면 VC들의 먹잇감이 될 것이다